Początki tutejszego osadnictwa wiążą się ze starożytnymi i wczesnośredniowiecznymi szlakami handlowymi, które prowadziły w górę dolin rzecznych ku przełęczom karpackim i dalej na południe Europy.
Świadczą o tym wykopaliska archeologiczne. Prapoczątki osadnictwa w dolinie Raby datowane są na schyłek XII wieku i wiążą się z panowaniem krakowskiego księcia Leszka Białego, który planował zakładanie osad w dziewiczej Puszczy Karpackiej.
Zorganizowane i systemowe gospodarowanie na tym terenie zaczęło się rozwijać za czasów Kazimierza Wielkiego, kiedy zaczęły powstawać poszczególne osady:
- Myślenice (1253),
- Pcim (1351),
- Lubień (1360).
W kolejnym wieku osadnictwo skierowało się od Raby na wysokości Pcimia na zachód w stronę Jordanowa. Powstawały wtedy kolejne górskie wioski: Krzczonów, Tokarnia, Łętownia.
Od średniowiecza prowadziły tu liczne szlaki han- dlowe. Największe znaczenie w Małopolsce miały szlaki „solny” (Kraków – Nowy Targ – Orawa) i „węgierski” (Kraków – Nowy Sącz – Spisz). Pierwszy, określany w opracowaniach historycznych także jako szlak „miedziany”, omijał Tatry z zachodu, łącząc ziemię krakowską z miastami Górnych Węgier. Miedź z kopalń skupionych przede wszystkim wokół Bańskiej Szczawnicy (dziś na terenie Słowacji) dostarczana była głównie na rynek krakowski. Przewożono tędy także ołów z Olkusza i sól z kopalń w Wieliczce i Bochni.
Od połowy XIII wieku Małopolska stała się eksporterem soli do innych dzielnic kraju oraz za granicę. W średniowieczu sól była strategicznym towarem, który służył także do konserwacji podstawowych artykułów spożywczych.
Drugi tzw. „szlak solny” początkowo przebiegał przez kręte drogi zachodniej części Pogórza Wielickiego i dochodził przez Dobczyce do Myślenic. Dalej droga stawała się prawdziwie górska. Najpierw gościniec biegł wzdłuż Raby aż do samego źródła, następnie kierunek wyznaczała rzeka Orawa. Ważnymi osadami przy tym szlaku były istniejące już w XIV wieku Stróża, Pcim i Lubień, które leżą przy dzisiejszej „Zakopiance”. Z biegiem lat pojawiały się drogi alternatywne.
Górskie szlaki cieszyły się złą sławą i należały do niebezpiecznych z powodu częstych napadów rozbójników. Dla zapewnienia ładu na drogach wykształcił się w średniowieczu tzw. mir książęcy , zwany też ręką pańską . Za zabicie podróżującego groziły ostre sankcje do kary śmierci włącznie. Ponadto należało zapłacić wysokie odszkodowanie rodzinie zmarłego. W okresie piastowskim istniała specjalna straż drogowa, pilnująca przestrzegania prawa na szlakach handlowych. Jednak ochrona przysługiwała w większym stopniu podróżującym głównymi traktami. Chciano w ten sposób zachęcać, szczególnie obcych kupców, do korzystania z tych tras, co przynosiło zysk zarówno skarbowi państwa, jak i leżącym przy szlakach miastom i wsiom, do których przypływał cenny towar.